Chemie Organische Chemie – Amine und Amide
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15 KartenWelche Hybridisierung hat das Stickstoffatom in primären Aminen?
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Das Stickstoffatom in primären Aminen ist sp³-hybridisiert mit einem freien Elektronenpaar in einem sp³-Orbital.
Warum sind Amide deutlich weniger basisch als Amine?
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Das freie Elektronenpaar am Stickstoff ist in die Carbonylgruppe delokalisiert (Resonanz), wodurch die Elektronendichte am N abnimmt und die Protonenaffinität sinkt.
Wie lautet die IUPAC-Nomenklatur für CH₃CH₂NH₂?
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Ethanamin – der Suffix ‚-amin‘ wird an den Alkannamen angehängt, die Nummerierung beginnt am dem Kohlenstoff, der das NH₂ trägt.
Was unterscheidet ein primäres von einem sekundären Amid?
Rückseite
Primäres Amid: –C(O)NH₂; sekundäres Amid: –C(O)NHR; tertiäres Amid: –C(O)NR₂ (R = Alkyl/Aryl).
Welche Reaktion wandelt ein Carbonsäurechlorid in ein Amid um?
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Nukleophile acylische Substitution mit Ammoniak oder einem Amin – das Chlorid wird durch die Aminogruppe ersetzt.
Was ist der Hofmann-Umlagerung? Nenne Edukt und Produkt.
Rückseite
Ein primäres Amid (R-CONH₂) wird mit Brom/Basisch zu einem primären Amin (R-NH₂) mit einem Kohlenstoffatom weniger umgelagert.
Warum ist die C–N-Bindung in Amiden kürzer als in Aminen?
Rückseite
Durch Resonanz erhält die C–N-Bindung partielle Doppelbindungscharakter (ca. 40 %), was die Bindungslänge auf ~1,33 Å verkürzt.
Wie verhält sich die Basizität von aliphatischen vs. aromatischen Aminen?
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Aliphatische Amine (pKb ~3–4) sind stärker basisch als aromatische Amine (Anilin pKb ~9,4), da das freie Elektronenpaar im aromatischen Ring delokalisiert ist.
Was passiert bei der Diazotierung eines primären aromatischen Amins?
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Mit NaNO₂/HCl bei 0–5 °C entsteht ein stabiles Diazoniumsalz (Ar-N₂⁺ Cl⁻), das für Kupplungsreaktionen und Sandmeyer-Reaktionen genutzt wird.
Welches Reagenz reduziert Amide zu Aminen?
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Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) reduziert Amide vollständig zu den entsprechenden Aminen; NaBH₄ ist dafür zu schwach.
Was ist der Gabriel-Synthese? Welches Edukt wird verwendet?
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Phthalimid wird mit Alkylhalogenid alkyliert, subsequent hydrolysiert – liefert primäre Amine ohne Überalkylierung.
Warum können tertiäre Amide keine Wasserstoffbrücken als Donor ausbilden?
Rückseite
Tertiäre Amide besitzen kein N–H-Bindung (NR₂), daher fehlt der Wasserstoffbrücken-Donator; sie können nur als Akzeptor über das Carbonyl-Sauerstoff wirken.
Wie lautet der Mechanismus der Acylierung eines Amins?
Rückseite
Nukleophiler Angriff des Amin-Stickstoffs am Carbonyl-Kohlenstoff des Acylchlorids/Anhydrids, Tetraeder-Intermediat, Eliminierung von Cl⁻/Carboxylat.
Was versteht man unter dem Begriff ‚Amidin‘?
Rückseite
Ein Amidin hat die Struktur R-C(=NH)-NH₂ – ein Imin-Derivat eines Carbonsäureamids, basischer als Amide durch zwei Stickstoffatome.
Welche Spektraleigenschaft im ¹H-NMR unterscheidet Amide von Aminen?
Rückseite
Amid-Protonen (N–H) erscheinen typischerweise bei 5–9 ppm (breit), Amin-Protonen bei 0,5–5 ppm; Amide zeigen zudem charakteristisches CO-Signal im ¹³C-NMR bei 160–180 ppm.