Chemie Organische Chemie – Aromaten
Karteikarten zum Thema „Naturwissenschaften“ · 14 Karten · von atrio. Beispiele: Was definiert ein aromatisches Molekül nach Hückel? · Wie viele π-Elektronen…
Karten
14 KartenWas definiert ein aromatisches Molekül nach Hückel?
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Ein planarer, cyclischer, konjugierter π-Elektronensystem mit 4n+2 π-Elektronen (n = 0,1,2...) erfüllt die Hückel-Regel und zeigt Aromatizität.
Wie viele π-Elektronen hat Benzol gemäß Hückel-Regel?
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Benzol besitzt 6 π-Elektronen (n=1), erfüllt die 4n+2-Regel und ist das prototypische aromatische System.
Welche vier Kriterien muss ein aromatisches System erfüllen?
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Zyklicität, Planarität, vollständige Konjugation (p-Orbitale an allen Ringatomen) und 4n+2 π-Elektronen nach Hückel.
Wie wird die delokalisierte π-Elektronendichte im Benzol dargestellt?
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Durch zwei Resonanzgrenzstrukturen mit abwechselnden Doppelbindungen oder einen Kreis im Sechseck, der die delokalisierten 6 π-Elektronen symbolisiert.
Warum ist Benzol stabiler als hypothetisches Cyclotrienen?
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Die Delokalisierung der 6 π-Elektronen über alle sechs C-Atome senkt die Energie um ca. 150 kJ/mol (Resonanzenergie) gegenüber lokalisierten Doppelbindungen.
Was ist der Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution?
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Elektrophil greift den π-reichen Ring an, bildet Wheland-Komplex (σ-Komplex),随后 Deprotonierung stellt Aromatizität wieder her.
Was charakterisiert den Wheland-Komplex bei der EAS?
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Ein nicht-aromatisches, positiv geladenes Cyclohexadienyl-Kation mit sp³-hybridisiertem C-Atom am Angriffsort, stabilisiert durch Resonanz.
Welche Reagenzien nitrieren Benzol zu Nitrobenzol?
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Konzentrierte Salpetersäure und Schwefelsäure erzeugen das Nitronium-Ion NO₂⁺ als aktives Elektrophil für die Nitrierung.
Was ist das Hauptproblem der Friedel-Crafts-Alkylierung?
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Polyalkylierung: Das Produkt ist reaktiver als Edukt, da Alkylgruppen +I-Effekt haben und weitere Substitutionen begünstigen.
Warum bevorzugt man Friedel-Crafts-Acylierung vor Alkylierung?
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Acylgruppen ziehen Elektronen an (-I, -M), desaktivieren den Ring gegen weitere Substitution und vermeiden Polyacylierung.
Welche Substituenten sind ortho/para-dirigierend und aktivierend?
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Gruppen mit +I oder +M-Effekt (z. B. –OH, –NH₂, –OR, –R) erhöhen Elektronendichte ortho/para und beschleunigen EAS.
Welche Substituenten sind meta-dirigierend und desaktivierend?
Rückseite
Elektronenanziehende Gruppen mit –I/–M-Effekt (–NO₂, –COOH, –SO₃H, –CHO, –COR) lenken Electrophile in meta-Position.
Wie vergleicht sich die Reaktivität von Toluol, Benzol, Nitrobenzol?
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Toluol (CH₃, +I) reagiert schneller als Benzol; Nitrobenzol (NO₂, –M) reagiert deutlich langsamer wegen Entzug der Elektronendichte.
Nenne drei wichtige aromatische Verbindungen und ihre Nutzung.
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Benzol (Lösungsmittel, Grundchemikalie), Toluol (Lösungsmittel, TNT-Vorstufe), Phenol (Kunstharze, Desinfektionsmittel) – alle Derivate des Benzolrings.