Chemie Organische Chemie – Alkohole und Ether
Karteikarten zum Thema „Naturwissenschaften“ · 15 Karten · von atrio. Beispiele: Wie lautet die allgemeine Summenformel gesättigter, acyclischer Alkohole? · …
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15 KartenWie lautet die allgemeine Summenformel gesättigter, acyclischer Alkohole?
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CₙH₂ₙ₊₂O – sie leiten sich von Alkanen ab, indem ein Wasserstoff durch eine Hydroxygruppe ersetzt wird.
Nach welcher Regel erfolgt die IUPAC-Nomenklatur von Alkoholen?
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Die längste Kohlenstoffkette mit der OH-Gruppe wird nummeriert, sodass die Hydroxygruppe die niedrigste Lokantenzahl erhält; Suffix: '-ol'.
Wann spricht man von primären, sekundären und tertiären Alkoholen?
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Nach der Substitution des Kohlenstoffatoms, das die OH-Gruppe trägt: primär (ein C-Nachbar), sekundär (zwei), tertiär (drei C-Nachbarn).
Warum haben Alkohole höhere Siedepunkte als vergleichbare Ether oder Alkane?
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Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den OH-Gruppen führen zu stärkeren intermolekularen Wechselwirkungen als Van-der-Waals-Kräfte oder Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.
Wie verhält sich die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser mit steigender Kettenlänge?
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Methanol bis Butanol sind mit Wasser mischbar; ab Pentanol nimmt die Löslichkeit durch den überwiegen unpolaren Alkylrest stark ab.
Welchen pKₛ-Wert haben typische Alkohole und was bedeutet das für ihre Säurestärke?
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pKₛ ≈ 16–18; Alkohole sind schwächere Säuren als Wasser (pKₛ 15,7), reagieren aber mit starken Basen (z. B. NaH) zu Alkoholaten.
Was ist das Reaktionsprodukt bei der Oxidation primärer Alkohole mit PCC in CH₂Cl₂?
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Aldehyde – PCC (Pyridiniumchlorochromat) oxidiert milde und stoppt beim Aldehyd, im Gegensatz zu starken Oxidationsmitteln (KMnO₄, CrO₃/H₂SO₄), die Carbonsäuren liefern.
Welches Produkt entsteht bei der Oxidation sekundärer Alkohole?
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Ketone – die Carbonylgruppe bleibt an derselben Position; tertiäre Alkohole lassen sich unter milden Bedingungen nicht oxidieren.
Wie lautet der Reaktionsmechanismus der Veresterung nach Fischer?
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Säurekatalysierte nucleophile Addition des Alkohols an das protonierte Carbonsäurecarbonyl, anschließende Wassereliminierung – Gleichgewichtsreaktion.
Welche Rolle spielt Schwefelsäure bei der intramolekularen Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen?
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Protoniert die OH-Gruppe (gutes Abgangsgruppierung), ermöglicht E1-Eliminierung bei tertiären, E2 bei primären Alkoholen; Saytzeff-Regel bestimmt das Hauptprodukt.
Wie werden Ether systematisch nach IUPAC benannt?
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Als Alkoxyalkane: der kleinere Alkylrest wird als Alkoxy-Substituent (z. B. Methoxy-) am längeren Alkanketten-Rückgrat angegeben.
Warum sind Ether im Vergleich zu isomeren Alkoholen schlechter in Wasser löslich?
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Ether können keine Wasserstoffbrücken als Donor ausbilden (kein H am O), nur als Akzeptor; die intermolekularen Kräfte sind schwächer.
Was ist die Williamson-Ethersynthese und welche Voraussetzungen gelten?
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SN2-Reaktion eines Alkoholats mit einem primären Alkylhalogenid; sterische Hinderung am Halogenid verhindert die Reaktion (Eliminierung konkurriert).
Wie lassen sich tertiäre Alkohole als Schutzgruppen für das Hydroxylfunktionieren?
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Als tert-Butyldimethylsilyl (TBS)- oder Tritylether – saurelabil, basenstabil; Entfernung mit Fluorid (TBAF) oder Säure.
Welche Spaltungsreaktion zeigen Ether bei starker Säure (z. B. HI, HBr)?
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Protonierung des Ether-Sauerstoffs, nucleophiler Angriff des Halogenids am weniger behinderten Alkylrest (SN2) – bei tertiären Resten SN1.