Chemie Organische Chemie – Carbonsäuren und Derivate
Karteikarten zum Thema „Naturwissenschaften“ · 15 Karten · von atrio. Beispiele: Was definiert eine Carbonsäure strukturell? · Wie lautet die IUPAC-Nomenklat…
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15 KartenWas definiert eine Carbonsäure strukturell?
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Eine Carbonsäure besitzt eine Carboxylgruppe (–COOH) mit einem Carbonyl-C und einer Hydroxylgruppe am selben Kohlenstoffatom.
Wie lautet die IUPAC-Nomenklatur für unverzweigte Carbonsäuren?
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Der Name leitet sich vom Alkan ab: Suffix ‚-säure‘ ersetzt ‚-e‘, das Carbonyl-C erhält immer Position 1.
Welcher Effekt erklärt die Säurestärke-Alkansäuren?
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+I-Effekt alkylgruppen spenden Elektronendichte, destabilisieren das Carboxylat-Anion – Säurestärke nimmt mit Kettenlänge ab.
Nenne die vier wichtigsten Carbonsäurederivate.
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Carbonsäurechloride, Carbonsäureanhydride, Ester und Amide – alle entstehen durch Kondensation mit Abspaltung von Wasser.
Wie verläuft der Mechanismus der nucleophilen acyl-substitution?
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Nucleophil greift Carbonyl-C an, tetraedrisches Intermediat bildet sich, Abgangsgruppe verlässt das Molekül, Carbonylgruppe stellt sich wieder her.
Ordne die Derivate nach Reaktivität bei nucleophiler Substitution.
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Reaktivität nimmt ab: Carbonsäurechlorid > Anhydrid > Ester > Amid – korreliert mit Basizität der Abgangsgruppe.
Welche Reagenzien braucht die Fischer-Esterifizierung?
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Carbonsäure plus Alkohol unter starksaurer Katalyse (konz. H₂SO₄) mit Wasserrückführung – Gleichgewichtsreaktion.
Was passiert bei der basischen Verseifung eines Esters?
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Hydroxid-Ion greift an, Tetraederintermediat kollabiert, Alkoholat verlässt Molekül – Carboxylat und Alkohol entstehen irreversibel.
Warum gelingt Amidbildung direkt aus Säure und Amin nur schwer?
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Säure-Base-Reaktion bildet Ammoniumcarboxylat; Erhitzung treibt Wasser ab, doch Nebenreaktionen dominieren – Aktivierung nötig.
Wie hydrolysiert man Amide unter sauren Bedingungen?
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Starke Säure, Erhitzen: Carbonyl-O protoniert, Wasser greift an, Ammoniumion als Abgangsgruppe – Carbonsäure und Ammoniumsalz resultieren.
Welches Reduktionsmittel wandelt Ester in Alkohole um?
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Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) reduziert Ester vollständig zu zwei Alkoholen; DIBAL-H bei –78 °C stoppt am Aldehyd.
Wann erfolgt Decarboxylierung von β-Ketosäuren spontan?
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Bei β-Ketosäuren ermöglicht ein sechsgliedriger cyclischer Übergangszustand CO₂-Abspaltung bei milder Erwärmung – Enol tautomerisiert zum Keton.
Was bewirkt die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion?
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Brom und PBr₃ α-bromieren Carbonsäuren am C-Atom neben der Carbonylgruppe über Enol-Tautomerie.
Welche Schutzgruppe eignet sich für Carboxylgruppen bei Mehrstufensynthesen?
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Methyl- oder tert-Butylester schützen die Säure; basische bzw. saure Hydrolyse setzt sie später wieder frei.
Wie unterscheiden sich Anhydride von Estern im Aufbau?
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Anhydride besitzen zwei Acylreste an einem Sauerstoff (R-CO-O-CO-R'), Ester nur einen Acyl- und einen Alkylrest.