Chemie Organische Chemie – Reaktionsmechanismen
Karteikarten zum Thema „Naturwissenschaften“ · 14 Karten · von atrio. Beispiele: Was unterscheidet SN1 von SN2-Mechanismen grundlegend? · Welche Reaktionsord…
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14 KartenWas unterscheidet SN1 von SN2-Mechanismen grundlegend?
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SN1 verläuft zweistufig über ein Carbokation-Intermediat, SN2 einschrittig über einen pentakoordinierten Übergangszustand mit Inversion der Konfiguration.
Welche Reaktionsordnung zeigt eine SN1-Reaktion?
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Erste Ordnung: Die Geschwindigkeitsgleichung lautet v = k[Substrat]; der Nucleophile greift erst nach der geschwindigkeitsbestimenden Abspaltung des Abgangsgruppen an.
Was charakterisiert den Übergangszustand einer SN2-Reaktion?
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Pentakoordinierter Kohlenstoff mit partiellen Bindungen zu Nucleophile und Abgangsgruppe; Walden-Umkehr (Inversion) am chiralen Zentrum ist obligatorisch.
Nach welcher Regel eliminiert E1 bevorzugt das stabilere Alken?
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Zaitsev-Regel: Das thermodynamisch stabilere, stärker substituierte Alken wird bevorzugt gebildet, sofern keine sterischen Hindernisse dominieren.
Wann folgt eine Eliminierung dem Hofmann-Produkt?
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Bei sterisch gehinderten Basen (z. B. t-BuOK) oder quaternären Ammoniumverbindungen wird das weniger substituierte, kinetisch leichter zugängliche Alken gebildet.
Ordne die Carbokation-Stabilität: primär, sekundär, tertiär, allylisch, benzylisch.
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Tertiär > sekundär > primär; allylische und benzylische Carbokationen sind durch Resonanz stabilisiert und vergleichbar mit tertiären.
Was besagt die Markovnikov-Regel bei der Addition an Alkenen?
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Der elektrophile Wasserstoff addiert an das kohlenstoffreichere Alken-C-Atom, das Carbokation bildet sich am stärker substituierten Kohlenstoff.
Wie verläuft eine Anti-Markovnikov-Addition von HBr an Alkenen?
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Radikale Kettenreaktion initiiert durch Peroxide: Br• addiert an das weniger substituierte C-Atom, das stabilere sekundäre Radikalen-Intermediat entsteht.
Wann wirkt ein Nucleophile als Base und fördert Eliminierung statt Substitution?
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Starke, sterisch gehinderte Basen (z. B. t-BuO⁻) bei höheren Temperaturen und tertiären Substraten begünstigen E2 gegenüber SN2.
Welche Abgangsgruppen eignen sich gut für nucleophile Substitutionen?
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Schwache Basen stabiler konjugierter Säuren: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻; auch Tosylate, Mesylate und Wasser (nach Protonierung) sind gute Abgangsgruppen.
Wie beeinflussen polare protische vs. aprotische Lösungsmittel SN1 und SN2?
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Polare protische Lösungsmittel (Wasser, Alkohole) stabilisieren Carbokationen → SN1; polare aprotische (DMSO, Aceton) solvatieren Kationen, nicht Anionen → SN2 beschleunigt.
Was passiert mit der Stereochemie bei einer SN2-Reaktion an einem chiralen Zentrum?
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Vollständige Inversion der Konfiguration (Walden-Umkehr) durch Rückseitenangriff des Nucleophils; bei enantiomer reinem Edukt entsteht enantiomer reines Produkt.
Welche geometrische Voraussetzung muss für E2-Eliminierungen erfüllt sein?
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Anti-periplanare Anordnung von Wasserstoff und Abgangsgruppe (Diedewinkel 180°); syn-Eliminierung ist nur bei rigiden Systemen möglich.
Wie erkennt man in einem Reaktionskoordinatendiagramm einen carbokationischen Zwischenzustand?
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Ein lokales Energieminimum zwischen zwei Übergangszuständen (Maxima) zeigt ein stabiles Intermediat; bei SN1 entspricht es dem Carbokation.