Chemie Organische Chemie – Aldehyde und Ketone
Karteikarten zum Thema „Naturwissenschaften“ · 15 Karten · von atrio. Beispiele: Was charakterisiert die Struktur von Aldehyden und Ketonen? · Wie lautet die…
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15 KartenWas charakterisiert die Struktur von Aldehyden und Ketonen?
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Beide enthalten eine Carbonylgruppe (C=O); bei Aldehyden bindet mindestens ein H, bei Ketonen zwei Kohlenstoffreste an das Carbonyl-C-Atom.
Wie lautet die IUPAC-Endung für Aldehyde und Ketone?
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Aldehyde erhalten die Endung ‚-al‘ (z. B. Ethanal), Ketone die Endung ‚-on‘ mit Locant für die Carbonylposition (z. B. Propan-2-on).
Warum haben Aldehyde und Ketone höhere Siedepunkte als Alkane gleicher Molmasse?
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Die polare Carbonylgruppe ermöglicht Dipol-Dipol-Wechselwirkungen; Wasserstoffbrückenbindungen als Donor fehlen, daher niedrigere Siedepunkte als Alkohole.
Wie verläuft der Mechanismus der nucleophilen Addition an Carbonylverbindungen?
Rückseite
Der Nucleophile greift das elektrophile Carbonyl-C an, die π-Bindung bricht, ein tetraedrischer Alkoxid-Zwischenzustand entsteht, der nachfolgend protoniert wird.
Welches Produkt entsteht bei der Reaktion eines Aldehyds mit einem Grignard-Reagenz nach saurer Aufarbeitung?
Rückseite
Ein sekundärer Alkohol; das Grignard-Reagenz fügt nucleophil an das Carbonyl-C an, nach Protonierung liegt das Alkoholat vor.
Welche Reduktionsmittel wandeln Aldehyde und Ketone in Alkohole um?
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NaBH₄ reduziert Aldehyde zu primären und Ketone zu sekundären Alkoholen; LiAlH₄ ist reaktiver und reduziert auch Ester und Carbonsäuren.
Warum lassen sich Aldehyde leichter oxidieren als Ketone?
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Aldehyde besitzen ein Wasserstoffatom am Carbonyl-C, das als Hydrid abstrahiert werden kann; Ketone fehlt dieses H-Atom, daher keine leichte Oxidation.
Was zeigt die Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) an?
Rückseite
Aldehyde reduzieren Ag(NH₃)₂⁺ zu elementarem Silber (Spiegel); Ketone reagieren nicht – dient der Unterscheidung Aldehyd vs. Keton.
Welche Farbumkehr zeigt die Fehling-Probe bei Aldehyden an?
Rückseite
Die blaue Cu²⁺-Lösung (Fehling I/II) wird durch Aldehyde zu rotem Cu₂O (rotem Niederschlag) reduziert; Ketone geben keine Reaktion.
Was beschreibt die Keto-Enol-Tautomerie bei Carbonylverbindungen?
Rückseite
Ein Gleichgewicht zwischen Keto-Form (C=O) und Enol-Form (C=C-OH) durch Migration eines α-H-Atoms; katalysiert durch Säure oder Base.
Was ist die Aldol-Reaktion und welches Produkt entsteht?
Rückseite
Basenkatalysierte Addition eines Enolats an ein zweites Carbonyl-Molekül; entsteht β-Hydroxycarbonylverbindung (Aldol), die oft zu α,β-ungesättigtem Carbonyl dehydratisiert.
Unter welchen Bedingungen bilden Aldehyde und Ketone Acetale bzw. Ketale?
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Säurekatalysiert mit Überschuss Alkohol unter Wasseraustritt; Hemiacetal als Zwischenstufe, dann zweites Alkoholmolekül – wichtig als Schutzgruppen in Synthesen.
Wie verläuft die α-Halogenierung von Ketonen in saurer Lösung?
Rückseite
Enol-Form greift Halogen (Br₂/Cl₂) am α-C an; Säure katalysiert Enolisierung, Produkt: α-Halogenketon – weiter halogenierbar durch Induktionseffekt.
Welches Produkt entsteht bei der nucleophilen Addition von HCN an Aldehyde?
Rückseite
Ein Cyanhydrin (α-Hydroxynitril); CN⁻ addiert an das Carbonyl-C, Protonierung gibt das Hydroxynitril – wichtig für Streckersynthese von Aminosäuren.
Wozu dient die Wittig-Reaktion bei Aldehyden und Ketonen?
Rückseite
Phosphoranyliden (Ylide) wandeln Carbonylverbindungen in Alkene um; C=O-Doppelbindung wird zu C=C-Doppelbindung – stereoselektive Alkensynthese.